1954
Con motivo de la celebración del año mariano, el Colegio de Agentes Comerciales de Ávila, con D. Mariano del Barrio y D. Julián Cejudo Balmaseda a la cabeza, encarga a D. Manuel Romero, un imaginero cordobés, la talla de la imagen de una dolorosa del estilo de la Esperanza Macarena de Sevilla, con el fin de rendirla culto, igual que hacían en otros Colegios de otras provincias, dado que la Virgen de la Esperanza es la Patrona de los Agentes Comerciales.
Tras diversos actos para recaudar el dinero suficiente, como una becerrada, y numerosos donativos, la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza llega a Ávila, y es bendecida el día 8 de diciembre en la S.A.I. Catedral de Ávila por el entonces Sr. Obispo, D. Santos Moro Briz, con la presencia de representantes de la Junta Central de Colegios de Agentes Comerciales de España. Desde entonces, el Colegio de Agentes Comerciales establece la sede de la Hermandad en la iglesia parroquial de San Juan Bautista, donde se coloca a la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza para el culto público.
Se elaboran los Estatutos de la Hermandad, que preside D. Julián Cejudo Balmaseda, en los que consta como requisito para ser hermano tener la condición de Agente Comercial Colegiado, permitiéndose también hermanos adheridos (por ser familiares de los agentes comerciales) y hermanos de honor (admitidos por la Junta de Gobierno por sus méritos). También se elige el escudo, con el ancla como símbolo, y el hábito procesional, de colores blanco y verde.
El 16, 17 y 18 de diciembre se celebra el primer Triduo en honor a Ntra. Sra. de la Esperanza, en la iglesia de San Juan.
1955
El Lunes Santo de 1955, 4 de abril, ante la gran expectación que se creó en la ciudad, la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza procesiona por vez primera en la Semana Santa de Ávila, acompañada por los miembros del Colegio de Agentes Comerciales y por muchas mujeres vestidas de mantilla. Desde el principio, la Virgen portó un espléndido manto de terciopelo verde, e iba cubierta por un palio del mismo estilo sobre su carroza de ruedas, y adornada con velas en la parte delantera, al estilo andaluz. La Virgen realizó parada frente a la sede del Colegio de Agentes Comerciales.
1956-1968
En los años posteriores a la primera salida procesional, la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza procesionó en la Semana Santa junto a la Cofradía de la Guardia de Honor del Sagrado Corazón de Jesús, que acompañaba al paso de El Amarrado a la Columna, obra de Gregorio Fernández, y que actualmente no sale en procesión, permaneciendo al culto en el Convento de la Santa.
En 1968, la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza deja de procesionar en la Semana Santa abulense, debido a las dificultades que sufrieron todas las cofradías de la ciudad, agravadas con el descenso del número de hermanos. En nuestra Hermandad, este descenso fue mayor, debido a que para ser hermano se requería ser agente comercial. La última salida fue el Martes Santo de 1968, junto al Amarrado a la Columna y "El Calvario" de la Cofradía de Ferroviarios de San Antonio.
1988
La imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza vuelve a participar en la Semana Santa, y lo hace el Martes Santo, junto al Cristo de Medinaceli, de la Archicofradía de la Real e Ilustre Esclavitud de Ntro. Padre Jesús Nazareno de Medinaceli, que también volvía a aparecer tras una época de declive en la Semana Santa abulense.
1989
La Hermandad vuelve a procesionar en solitario en su día original: el Lunes Santo. Desde entonces, no ha vuelto a cambiar su día de penitencia.
1991
Desde este año, se organiza el Encuentro, cada Lunes Santo, entre la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza, que salía con su Hermandad desde la Catedral, y el Sántísimo Cristo de la Ilusión, del Ilustre Patronato de la Stma. Trinidad y Ntra. Sra. de las Vacas, que salía en procesión por primera vez, desde su ermita. Ambas imágenes se encontraban, tras recorridos independientes, en el Arco del Peso de la Harina, y realizaban un trayecto del itinerario juntas, para después despedirse y recogerse en sus templos.
1996
La imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza, que pertenecía al Colegio de Agentes Comerciales, pasa a ser la titular de una Hermandad abierta a todo ciudadano que desease ser hermano, desapareciendo así el requisito de ser agente comercial o familiar de alguno de ellos. Se redactan los nuevos Estatutos de la Hermandad, y el número de hermanos se eleva muy rápidamente.
La Procesión, el Lunes Santo, se suspende por una gran tormenta.
2001
D. Oscar Carrera Gómez se convierte en el primer Presidente de la Hermandad que no pertenece al Colegio de Agentes Comerciales de Ávila.
El Encuentro pasa a realizarse en la plaza del Mercado Chico, en vez de en el arco del Peso de la Harina, para ser presenciada por más público.
2002
La Hermandad, debido al gran reclamo que existía entre los hermanos para ello, pone en marcha un proyecto de varios años, cuyo principal objetivo es sacar a la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza a hombros. Se compra en Sevilla un paso nuevo para la Virgen, ya sin ruedas, que sería portado a hombros por las calles de Ávila. Se adquiere un palio nuevo, unos varales, unos respiraderos, el llamador, la parihuela... Así, el Lunes Santo de 2002, la recién creada cuadrilla de braceros de Ntra. Sra. de la Esperanza porta a la Virgen por las calles de Ávila ante la admiración de todo el público, por las dimensiones del paso, que chocaban con lo habitual, pues casi todas las cofradías y hermandades sacaban entonces sus pasos sobre carrozas de ruedas, como la antigua de Ntra. Sra. de la Esperanza. Al llegar la procesión a la plaza del Mercado Chico, en pleno barrio de la Hermandad, y donde desde hacía algunos años se hacía el Encuentro con el Stmo. Cristo de la Ilusión, el paso de palio de Ntra. Sra. de la Esperanza, que provenía de la plaza de Zurraquín, no entraba por el arco del Mercado Chico, de forma que los braceros tuvieron que ponerse de rodillas y atravesar así dicho arco. Fueron momentos duros, pero la emoción hizo que esa forma de atravesar el arco se instaurase como una de las más importantes tradiciones actuales de la Hermandad cada Lunes Santo.
Este mismo año, el 7 de diciembre, una representación de nuestra Hermandad viaja a Sevilla para realizar un acto de confraternización con la Real, Ilustre y Fervorosa Hermandad y Cofradía de Nazarenos de Ntra. Sra. del Santo Rosario, Ntro. Padre Jesús de la Sentencia y María Santísima de la Esperanza Macarena.
En el Triduo de diciembre a la Virgen, el Cuerpo de bomberos de la Ciudad de Ávila entra a formar parte de la Hermandad como Hermano Mayor Honorífico, y desde el Lunes Santo siguiente, en 2003, escolta a la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza cada vez que ésta sale en procesión, así como también presiden el paso de palio junto con el Presidente de la Hermandad.
2004
El paso de palio estrena una candelería con cincuenta candelabros de plata y velas de cera, sustituyendo a las antiguas bombillas.
La Asamblea Extraordinaria de la Hermandad decide dar un paso decisivo, para así lograr estar completa, pues faltaba algo: se acepta el proyecto para la adquisición de una nueva imagen: seria un Cristo, que acompañaría a Ntra. Sra. de la Esperanza, y que se llamaría Jesús de la Salud, representando el Prendimiento en el monte de los Olivos. Desde este momento la Hermandad se completaría, pues ya contaría con las imágenes del Señor y de la Virgen.
El 18 de diciembre de 2004, festividad de Ntra. Sra. de la Esperanza, la Hermandad celebra el 50 Aniversario de su fundación. Se organiza una procesión extraordinaria con el palio de Ntra. Sra. de la Esperanza por las calles de su barrio, acompañada por todos los hermanos. La procesión salió desde los patios del Colegio Diocesano, y al paso por la calle Reyes Católicos, se paró el paso de la Virgen, como gesto de solidaridad, ante un local que tan sólo unos días antes había sufrido un atentado terrorista y que pertenecía a una hermana. Durante esta procesión tuvo lugar un acontecimiento importante para la Hermandad: el Excmo. Ayuntamiento de Ávila había decidido otorgar el nombre de "Arco de Ntra. Sra. de la Esperanza" al arco de entrada a la plaza del Mercado Chico desde la plaza Zurraquín, como reconocimiento a la labor de la Hermandad en el barrio, y al duro trabajo de los braceros al pasar de rodillas cada Lunes Santo por dicho arco con el paso de palio sobre los hombros. El Sr. Alcalde, D. Miguel Ángel García Nieto (Hermano honorífico con medalla de plata), fue el encargado de descubrir la placa que daba dicho nombre al arco, justo antes de que los braceros se arrodillasen para cruzarlo. Acto seguido, la Banda de Cornetas y Tambores Stmo. Cristo a la Columna, El amarrado, tocó una marcha que uno de sus miembros (Iñaki Gutiérrez Alzuguren, hermano honorífico con medalla de plata) había compuesto para la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza: "Esperanza de San Juan", mientras los braceros "bailaban" el paso a su ritmo. Otro momento emotivo, por ser algo poco común, fue la llegada del paso de palio hasta las puertas de la Iglesia de San Juan Bautista, sede de la Hermandad, quedando allí aparcado, pues sus dimensiones impiden que pueda entrar y salir de la Iglesia. Posteriormente, se celebró una cena de Hermandad en un Hotel, con la asistencia de muchísimos hermanos, donde se hizo entrega de numerosas distinciones a muchos hermanos que durante los 50 años habían colaborado con la Hermandad.
2005
El 8 de diciembre tiene lugar una procesión extraordinaria en Ávila, con motivo de la celebración del 150 Aniversario de la proclamación del Dogma de la Inmaculada Concepción de María, en la cual participan casi todas las imágenes marianas de la ciudad. Pudieron verse imágenes muy poco comunes como el ver juntas a Ntra. Sra. de la Esperanza y a otras imágenes como Ntra. Sra. de Sonsoles, de la Soterraña, del Consuelo, de la Misericordia, de la Caridad, del Buen Suceso, de la Cabeza, de las Vacas, del Socorro...
2006
Por su parte, el bracero de Honor 2010 del paso de Jesús de la Salud es Caja de Ávila.
El paso de palio es acompañado por primera vez por una Banda de Música: la B.M. Ciudad del Tormes, de Salamanca.
En mayo es elegida una nueva Junta de Gobierno, presidida por D. Héctor Costa Rodríguez.
El 27 de noviembre se produce la vuelta de Jesús de la Salud a la Iglesia de San Juan Bautista, tras haber permanecido durante varios meses en manos de su autor, D. Pedro González Martín, quien realizó una intervención en la talla, dándole el aspecto que actualmente conocemos. Desde las 9.00 horas permaneció la Imagen de Jesús de la Salud en la Capilla del Hospital Provincial, donde fue visitada por numerosas personas. A las 17.00 horas se celebró en dicha Capilla una Misa, tras la cual el Señor regresó en andas de Ntro. Padre Jesús Nazareno de Medinaceli a la Iglesia de San Juan Bautista, para situarse nuevamente en su Capilla junto a Ntra. Sra. de la Esperanza. Durante la procesión, en la que el acompañamiento musical corrió a cargo de la Banda Juvenil de Cornetas y Tambores Stmo. Cristo a la Columna "El amarrado", se realizaron dos paradas, una en la Ermita de Ntra. Sra. de las Vacas, y otra en la Iglesia de la Magdalena, para posteriormente dirigirse hacia el Arco de Ntra. Sra. de la Esperanza y finalmente a San Juan.
En el Triduo a Ntra. Sra. de la Esperanza, en diciembre, se presenta el nuevo llamador del paso de palio, que consta de un Ancla, un escudo con el Cordero de San Juan Bautista, y la inscripción "Esperanza de San Juan".
2011
El 18 de enero tiene lugar en San Juan la primera Misa de Hermandad. Desde entonces se realiza el día 18 de cada mes, finalizando con una Salve cantada a Ntra. Sra. de la Esperanza en su Capilla.
El bracero de honor del paso de Jesús de la Salud este año es el Excmo. Ayuntamiento de Ávila. Se entrega el reconocimiento en el Triduo del Señor, colocado por primera vez en el altar mayor de la Iglesia, rodeado de velas.
La Hermandad vuelve a sus orígenes: desde este año, la procesión el Lunes Santo, sale desde la sede de la Hermandad, la Iglesia de San Juan Bautista, tras meses de trabajo de la Junta de Gobierno para hacerlo posible, debido a las dificultades por el pequeño tamaño de la puerta. El 18 de abril de 2011, Lunes Santo, pasa la Historia de la Hermandad como el día en que se salió de San Juan ante la mirada de un público que abarrotaba la plaza de la puerta de la Iglesia y toda la calle Blasco Jimeno, donde tuvo lugar una inmensa petalada al palio de Ntra. Sra. de la Esperanza. Además las calles del barrio lucían en sus balcones banderas verdes con el escudo de la Hermandad. La Virgen estrenó en su tocado una mantilla dorada al estilo rastrillo.
Además, el Encuentro pasa a celebrarse en la plaza de la Catedral, y el paso de Ntra. Sra. de la Esperanza deja de participar en la procesión general del Viernes Santo.
En agosto el Sr. Obispo aprueba los nuevos Estatutos de la Hermandad, que habían sido aprobados en Asamblea General Extraordinaria por la Hermandad en 2004.
El día 5 de noviembre, en Guadalajara, y el día 12 de noviembre, en Ávila, tuvo lugar el Hermanamiento con la Ilustre y Fervorosa Hermandad y Cofradía de Nazarenos de Ntro. Padre Jesús de la Salud y María Stma. de la Esperanza Macarena de Guadalajara. Una representación de más de 30 personas de nuestra Hermandad viajó el día 5 a Guadalajara, donde se hizo una visita a su Templo, así como al de otras hermandades y cofradías alcarreñas, seguida de una comida de hermanamiento, Santa Misa y el Acto de Hermanamiento en sí. Por su parte, otra treintena de Hermanos de Guadalajara vino a Ávila el día 12, donde además de visitar a nuestros Titulares en San Juan, se realizaron visitas a las cofradías de los Afligidos, Vera Cruz, Medinaceli y Estrella, todo ello seguido también de una comida de hermanamiento, Santa Misa y Acto Solemne de Hermanamiento, con entrega de regalos entre ambas Hermandades, como cuadros con las Sagradas Imágenes, medallas de las Hermandades y un rosario para Ntra. Sra. de la Esperanza de Ávila y un pañuelo para Ntra. Sra. de la Esperanza Macarena de Guadalajara. La Macarena de Guadalajara fue realizada por el autor de nuestra Titular, Manuel Romero, y su Cristo también tiene la advocación de "la Salud".